지질의 종류

1. 지질의 정의와 분류

1) 지질의 정의 : ether나 chloroform과 같은 유기용매에 용해되는 유기물을 말한다.

2) 형태에 따른 분류 : 유지(oils and fats)

가. 유(oil) : 상온에서 액체 상태(대두유, 현미유, 카놀라유)

나. 지(fat) : 상온에서 고체인 상태(돈지, 우지, 계지)

3) 검화 여부에 따른 분류 : 검화물과 불검화물

가. 검화 : KOH(수산화칼륨)에 의해 분해되어 비누가 되는 반응 

나. 검화물 : 중성지질, 왁스, 인지질, 당지질, sterol ester

다. 불검화물 : sterol, 고급 알코올, 탄화수소, 지용성비타민, 지용성 색소

4) 구성 성분에 따른 분류 : 단순지질, 복합지질, 유도지질

가. 단순지질: 지방산과 알코올이 에스테르(ester) 결합한 지질

나. 복합지질: 단순지질에 다른 성분이 결합한 지질 

다. 유도지질: 단순지질과 복합지질이 분해될 때 생기는 화합물

지방산, 고급알코올(스테롤, 비타민 A), 탄화수소(스쿠알렌)

5) 지질의 기능

가. 에너지원 : 9kcal/g

나. 세포막의 구성 성분으로 작용

다. 열전도도가 낮아 체온을 유지하는데 도움을 준다.

라. 체내의 장기 보호

2. 지방산 fatty acids

1) 지방산의 특징

가. 지질을 구성하는 유기산의 일종으로 주로 짝수 개의 탄소로 구성

나. 말단에 메칠기(-CH3)와 카르복실기(-COOH)를 갖는다. 

2) 지방산의 종류

가. 이중 결합의 여부에 따라 포화지방산과 불포화지방산으로 구분

나. 인체 생합성 여부에 따라 비필수 지방산과 필수지방산으로 구분

다. 지방산의 길이에 따라 저급, 중급, 고급지방산으로 구분

라. 이중결합의 위치에 따라 ω-3 지방산과 ω-6 지방산으로 구분

3) 포화지방산, 불포화지방산과 다가불포화지방산

가. 포화지방산 : 이중 결합이 없는 지방산으로 산패나 수소첨가 등의 반응이 일어나지 않는다. 주로 동물성 지방에 많이 함유되어 있고, myristic acid(14), palmitic acid(16), stearic acid(18) 등이 대표적이다.

나. 불포화지방산 : 이중결합이 1개 이상 있는 지방산으로 주로 식물성 지방이나 어유 등에 많이 함유되어 있다. 이중 결합 위치에서 산패나 수소첨가 등의 반응이 일어난다. oleic acid(18:1), linoleic acid(18:2), linolenic acid(18:3) 등이 대표적이다.

다. 다가불포화지방산(PUFA, polyunsaturated fatty acid) : 이중 결합이 4개 이상인 불포화지방산을 말하며, arachidonic acid(20:4), eicosapentaenoic acid(EPA, 20:5), docosahexaenoic acid(DHA, 22:6) 등이 대표적이다. 이중 결합이 많아 산패되기 쉽다.

4) 필수 지방산과 비필수 지방산

가. 체내에서 합성되지 않거나 소량 합성되어 음식으로 반드시 섭취해야만 하는 지방산을 필수지방산이라고 한다.

나. linoleic acid(18:2), linolenic acid(18:3), arachidonic acid(20:4) 등 3가지이다.

5) 저급 지방산, 중급 지방산과 고급 지방산

가. 저급 지방산(탄소수 6이하), 중급 지방산(6~12), 고급 지방산(12 이상)

나. 탄소수가 증가할수록 융점이 증가한다.

다. 저급 지방산과 중급 지방산은 흡수가 빠르고 대사가 쉬워 우수한 에너지원으로 사용된다. 코코넛오일에 중급지방산 많다.

6) ω-3 지방산과 ω-6 지방산

가. 메칠기로부터 3번째 탄소에서 이중결합이 시작하면 ω-3 지방산이라고 하고, 6번째 탄소에서 이중결합이 시작하면 ω-6 지방산이라고 한다.

나. ω-3 지방산에는 α-linolenic acid(18:3, 식물성유), DHA(22:6, 어유), EPA(20:5, 어유) 등이 있다. 고지혈증이나 심장질환, 관절염에 효과가 인정되고 있다.

다. ω-6 지방산에는 linoleic acid(18:2, 식물성유), γ-linolenic acid(18:3, 월견초유), arachidonic acid(20:4, 간유, 난황) 등이 있다. 프로스타그란딘 합성에 사용되며, LDL콜레스테롤 저하, 항염증, 체중감소 등의 효과가 보고되고 있다.

라. ω-3와 ω-6 지방산은 체내에서 서로 전환될 수 없다.

마. EPA, DHA : 뇌와 눈의 망막에 많으며, 혈중 콜레스테롤을 낮추고 관상동맥질환을 예방한다는 연구가 많다. 참치, 고등어, 꽁치, 연어, 정어리와 같은 등푸른 생선에 많다. 체내에서 합성되기 때문에 필수지방산은 아니지만 생산 효율이 낮기 때문에 음식으로 섭취하는 것이 바람직하다.

3. 지방산의 성질

1) 지방산의 용해도

가. 지방산의 탄소수가 증가할수록 물에 녹지 않으며, 용매에 녹는다.

나. 탄소수 10이상이 되면 물에 잘 녹지 않는다.

2) 지방산의 융점

가. 포화지방산은 융점이 높기 때문에 상온에서 고체다.

나. 지방산이 길수록 융점은 높아진다.

다. 불포화지방산은 포화지방산에 비해 융점이 낮다.

라. 이중결합수가 증가할수록 용점은 더 낮아진다. → 상온에서 액체다.

4. 중성지방

1) 중성지방의 정의 : triglyceride라고도 하며, 글리세롤에 3분자의 지방산이 에스테르 결합한 단순지질이다. 대두유, 옥배유, 돈지, 우지 등이 해당되며 가장 많은 지질을 차지하고 있는 대표적인 지질이다.

2) 중성지방의 종류

3) 식물성유의 종류 : 요오드가에 의한 분류

가. 건성유 : 상온에 방치하였을 때 건조되는 식물성유로서 요오드가 130 이상이다. 요오드가가 높다는 것은 불포화지방산의 함량이 높다는 것을 의미한다. 아마인유, 들기름, 콩기름이 대표적이다.

나. 불건성유 : 상온에서 건조되지 않는 식물성유로서 요오드가 100 이하이다. 건성유에 비해 불포화지방산 함량이 적다. 올리브유, 땅콩유, 피마자유 등이 있다.

다. 반건성유 : 요오드가가 100～130으로 건성유와 불건성유의 중간이다. 참기름, 옥수수기름, 면실유 등이 있다.

4) 식물성지 : 야자유와 코코넛유는 식물성이지만 포화지방산의 함량이 높아 상온에서 고체이다. 

5) 동물성 유지의 종류 : 육산과 해산 유지로 구분

가. 육산 유지 : 우지와 돈지가 대표적이며, 포화지방산이 많아 요오드가가 낮고, 상온에서 고체이다.

나. 해산 유지 : 간유(대구간유), 어유(정어리기름), 해수유(고래기름) 등이 대표적이며, EPA나 DHA와 같은 다가불포화지방산의 함량이 높아서 요오드가가 높으며, 상온에서 액체이다. 산패되기 쉽다.

6) 인공 유지 : 경화유

가. 불포화지방산의 이중결합에 니켈이나 백금 등을 촉매로 하여 수소를 화학적으로 첨가하여 포화지방산으로 만든 인공유지

나. 액체 상태의 식물성유가 고체 상태로 변하며, 마가린과 쇼트닝의 원료가 된다.

다. 불포화지방산의 일부는 트랜스형으로 변한다. → 트랜스지방

라. 트랜스지방은 구조가 포화지방산과 유사하게 되어 융점이 높기 때문에 고체상태다. 필수지방산이 트랜스지방으로 변하면 필수지방산으로의 기능이 없어지고, 혈중 저밀도콜레스테롤(LDL cholesterol)이 증가하여 동맥경화나 고혈압과 같은 순환기질환의 원인이 된다. 마가린, 쇼트닝, 도넛, 전자레인지용 팝콘 등에 많다.

7) Monoglyceride와 diglyceride 

가. 글리세롤에 지방산이 1개 결합한 것을 monoglyceride라고 하고, 2개 결합한 것을 diglyceride라고 한다. 

나. 산업적으로는 유화제로 사용된다.

5. 기타 단순 지질

1) Wax

가. 고급 알코올과 고급 지방산이 에스테르 결합한 물질

나. 식물의 잎 표면 왁스 : 곤충이나 미생물로부터 보호 작용

다. 밀납(벌집), 경납(고래기름)

라. 영양적 가치는 없고, 산업적으로 광택제 등으로 사용

2) 콜레스테롤 에스테르

가. 콜레스테롤과 지방산의 에스테르 결합

6. 복합지질 – 인지질(phospholipids)

1) 구조 : 인산 + 글리세롤 + 지방산으로 구성된 복합지질

2) Lecithin(레시틴)

가. 난황, 대두 등에 많고, 인체에는 세포막, 뇌수, 신경, 혈구 등에 존재한다.

나. 2분자의 지방산, 글리세롤, 콜린, 인산 등으로 구성되어 있다.

다. 친수성기(인산-콜린)와 소수성기(지방산)를 모두 갖는 양친성 분자이므로 유화작용을 한다. 마요네즈를 만들 때 난황을 사용하는 것도 이런 유화작용 때문이다. 

3) 기타 인지질 : cephalin, inositol phospholipid, sphingomyelin 등

7. 복합지질 – 당지질

1) 구조 : 지방산 + 당질 + 질소 화합물로 구성

2) 뇌, 신경 조직에 많고, cerebroside가 대표적

8. 복합지질 – 단백지질(Lipoprotein)

1) 구조 : 지질 + 단백질로 구성

2) 지질이 혈액을 통해 운반될 때 사용, chylomicron, VLDL, LDL, HDL

9. 유도지질

1) 단순지질이나 복합지질이 분해되어 생성되는 지방산이나 알코올, 그리고 각종 스테롤, 탄화수소, 비타민 A, D, E, K 등을 말한다.

2) 동물성 스테롤 – cholesterol

가. 고등 동물의 근육, 뇌, 신경조직과 담즙에 많이 분포하는 방향족 알코올

나. 혈액 중에서 지방산과 에스테르 결합을 한 콜레스테롤에스테르로 존재

다. 세포막 구성성분으로 작용, 비타민D/성호르몬/담즙산 합성 원료로 사용

라. 혈액의 높은 콜레스테롤 농도는 고혈압과 동맥경화를 유발한다.

3) 식물성 스테롤

가. β-sitosterol, campesterol, stigmasterol, ergosterol 등

나. 에르고스테롤은 맥각, 곰팡이, 버섯 등에 있으며, 자외선에 의해 비타민 D2로 전환되기 때문에 provitamin D라고도 함

4) 탄화수소 – 스쿠알렌

가. 심해 상어의 간에 많이 분포

10. 유지의 융점(녹는점) melting point

1) 융점은 고체 상태가 액체 상태로 변하는 온도를 말하며, 융점이 낮으면 상온에서 액체상태고, 융점이 높으면 상온에서 고체상태다. 유지의 융점은 유지를 구성하는 지방산의 크기와 불포화도에 따라 결정된다.

2) 불포화도(요오드가) : 불포화지방산이 많을수록(요오드가가 높을수록) 융점은 낮고, 포화지방산이 많을수록(요오드가가 낮을수록) 융점은 높다.

가. 불포화지방산 함량이 높은 식물성유 : 액체

나. 포화지방산 함량이 높은 동물성지, 팜유, 코코넛오일 : 고체

3) 지방산의 길이(검화가) : 고급지방산이 많을수록(검화가가 낮을수록) 융점은 높고, 저급지방산이 많을수록(검화가가 높을수록) 낮아진다.

가. 코코넛 오일은 포화지방산의 비율이 92%이지만 저급 및 중급지방산 함량이 높기 때문에 돈지나 우지에 비해 상대적으로 융점이 낮다. 

나. 버터도 포화지방산 비율은 높지만 저급 및 중급지방산 함량이 높아 상대적으로 융점은 낮은 편이다.

4) 동물성기름도 포화지방산의 비율이 낮고 불포화지방산의 비율이 높으면 액체상태인데, 대표적인 예가 고래기름이다. 반대로 식물성 기름도 포화지방산의 비율이 높으면 고체인데, 대표적인 예가 팜유이다.

11. 유지의 기타 물리적 특성

1) 유지의 용해도 solubility

가. 저급지방산이 많을수록, 불포화도가 높을수록 유기용매에 잘 용해된다.

2) 발연점 smoking point

가. 유지를 가열하였을 때 푸른 연기가 나기 시작하는 온도

나. 발연점이 높은 유지를 식용유로 사용하는 것이 좋다.

다. 유해물질인 acrolein 생성

라. 발연점을 낮추는 인자 : 유리지방산, 저급지방산, 표면적, 이물질, 반복사용

3) 인화점 flashing point

가. 유지를 발연점 이상으로 가열하였을 때 발화되는 온도

나. 대개 300℃이하에서 발화하며, 유리지방산이 많을수록 더 낮은 온도에서 인화한다.

12. 유지의 화학적 특성

1) 검화가(비누화가) saponification value

가. 검화 : 알칼리에 의해 유지가 가수분해되는 반응

나. 검화가: 유지 1g을 검화하는데 사용되는 KOH의 mg 수

다. 지방산의 평균 분자량(길이) 측정: 저급 지방산이 많을수록 검화가 높다.

2) 요오드가 iodine value

가. 요오드가 : 유지 100g 중에 흡수되는 요오드의 g 수

나. 요오드가 불포화지방산의 이중결합 부위에 결합한다. 이중결합이 많을수록 반응하는 요오드가 증가하기 때문에 요오드가는 지방의 불포화도를 나타낸다. 즉 유지의 불포화지방산이 많을수록 요오드가가 증가한다.

다. 우지, 돈지는 요오드가가 낮고, 건성유인 아마인유, 콩기름은 불포화지방산이 풍부해서 요오드가가 높다.

라. 코코넛유는 비록 식물성이지만 포화지방산이 많아 요오드가가 낮고, 간유는 동물성이지만 불포화지방산이 많아 요오드가 높다.

3) 유지의 산가 acid value

가. 유지의 지방산은 대부분 글리세롤과 결합한 형태로 존재하며, 신선한 유지에서 유리 지방산의 함량은 매우 낮다.

나. 유지가 산패되면 유리지방산의 함량이 증가하기 때문에 산가는 유지의 신선도를 측정하는 기준이 된다.

다 산가란 유지 1g 중에 함유된 (유리 지방산)을 중화시키는데 필요한 KOH의 mg 수를 말하며, 산패가 많이 진행될수록 산가가 증가한다.

4) 유지의 과산화물가 peroxide value

가. 유지가 산패하면 과산화물이 생성된다.

나. 과산화물가는 유지의 초기단계 산패를 나타내는 값

5) TBA가, 카르보닐가 : 유지의 산패 측정

6) 아세틸가 acetyl value

가. 유지에 존재하는 수산기(OH)를 가진 지방산의 함량을 나타내는 값

7) Reichert-Meissl가

가. 유지에 함유된 수용성 휘발성 저급 지방산의 함량을 나타내는 값

나. 버터의 순도나 위조 검정에 이용

8) Polenske가

가. 유지에 함유된 불용성 휘발성 지방산의 함량을 나타내는 값

나. 야자유 검사에 이용

9) Hehner가

가. 유지에 존재하는 불용성 지방산의 비율을 나타내는 값

나. 일반적으로 95내외이다.

13. 복습하기 1단계

1) 유지

2) 검화

3) 지질의 종류

4) 포화지방산과 불포화지방산

5) 필수지방산과 비필수지방산

6) 저급지방산과 고급지방산

7) ω-3 지방산과 ω-6 지방산

8) 단일불포화지방산과 다가불포화지방산

9) 동물성 지와 식물성 유

10) 식물성유지와 경화유

11) 시스형 불포화지방산과 트랜스형 불포화지방산

12) 중성지질과 인지질

13) 콜레스테롤과 에르고스테롤

14) Reichert-Meissl가와 Polenske가

15) Stearic acid 와 Oleic acid

16) 버터와 마가린

14. 복습하기 2단계

지질을 용해시킬 수 있는 용매에는 어떤 것이 있는가? 클로로포름, 헥산, 에테르

유지 중에서 상온에서 액체인 것을 무엇이라고 하는가? 유

상온에서 고체인 지에는 어떤 것들이 있는가? 우지, 돈지

유지를 검화 시키기 위해 사용하는 화학물질은 무엇인가? KOH

단순지질을 구성하는 2가지 성분은 무엇인가? 지방산, 알코올

레시틴은 지질의 분류상 어디에 속하는가? 복합지질

왁스는 지질의 분류상 어디에 속하는가? 단순지질

중성지방에서 글리세롤과 지방산간의 결합을 무엇이라고 하는가? 에스테르결합

LDL과 같은 Lipoprotein은 지질의 분류상 어디에 속하는가? 복합지질

지방산에서 에스테르결합에 관여하는 관능기는 무엇인가? 카르복실기

이중결합이 없는 지방산을 무엇이라고 하는가? 포화지방산

필수지방산 3가지는 무엇인가? 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산

스테아린산은 길이에 따른 분류상 어디에 속하는가? 고급지방산

우지에 많은 포화지방산 2가지는 무엇인가? 스테아린산, 팔미트산

리놀렌산은 이중결합이 몇 개인가? 3

탄소수 18개인 불포화지방산의 종류는? 올레산. 리놀레산, 리놀렌산

아라키돈산은 탄소수가 몇 개인가? 20

어유에 존재하는 다가 불포화지방산에는 어떤 것들이 있는가? EPA, DHA

ω-3 지방산에는 어떤 것들이 있는가? α-linolenic acid, DHA, EPA

상온에서 고체인 지방산은 분류상 어디에 속하는 것인가? 포화지방산

중성지방을 구성하는 성분은 무엇인가? 글리세롤, 지방산(3)

건성유 3가지는 무엇인가? 아마인유, 들기름, 콩기름

야자유가 고체인 이유는 무엇인가? 포화지방산

Triglyceride에는 몇 개의 에스테르 결합이 존재하는가? 3

Monoglyceride의 용도는 무엇인가? 유화제

고래기름이 액체인 이유는 무엇인가? 불포화지방산

식물성 기름에 수소를 첨가하는 과정을 무엇이라고 하는가? 경화

지방산에 수소를 첨가할 때 수소가 결합하는 부위는 어디인가? 이중결합

저급/중급지방산의 함량이 높은 유지에는 어떤 것이 있는가? 코코넛오일

트랜스지방은 언제 많이 생성되는가? 경화, 가열

체내에서 트랜스지방은 어떤 지단백을 증가시키는가? LDL

체내에서 트랜스지방은 어떤 질병을 유발하는가? 동맥경화 고혈압

트랜스지방이 많은 식품에는 어떤 것들이 있는가? 마가린 쇼트닝

글리세롤에 지방산이 1개 결합하고 있는 것은? 모노글리세리드

당지질에는 어떤 물질이 있는가? 세레브로사이드

혈중 콜레스테롤이 증가하면 어떤 질병이 유발되는가? 동맥경화

버섯에 존재하며 프로비타민 D에 해당하는 것은 무엇인가? 에르고스테롤

고체상태가 액체상태로 변하는 온도를 무엇이라고 하는가? 융점

융점이 높으면 상온에서 어떤 상태인가? 고체

포화지방산 함량이 높은 식물성지에는 어떤 것이 있는가? 야자유

식용유는 대개 몇 도에서 고체 상태로 변하는가? -10℃

지방산의 융점에 영향을 주는 인자 2가지는 무엇인가? 불포화도, 길이

코코넛유의 융점이 상대적으로 낮은 이유는 무엇인가? 저급지방산

우지의 융점이 높은 이유는 무엇인가? 포화지방산, 고급지방산

유지를 가열하였을 때 연기가 나는 온도를 무엇이라고 하는가? 발연점

엑스트라버진올리브유의 발연점이 낮은 이유는 무엇인가? 미정제

발연점에서 생성되는 유해물질은 무엇인가? 아크롤레인

지방산의 길이를 측정하는 검사법은 무엇인가? 검화가

지방산의 불포화도를 측정하는 검사법은 무엇인가? 요오드가

유리지방산의 함량을 측정하는 검사법은 무엇인가? 산가

유지의 초기단계 산패를 측정하는 검사법은 무엇인가? 과산화물가

코코넛유의 요오드가가 매우 낮은 이유는 무엇인가? 포화지방산

코코넛유의 검화가가 높은 이유는 무엇인가? 저급지방산

아마인유처럼 요오드가가 매우 높은 식물성유를 무엇이라고 하는가? 건성유

유지의 산가를 측정하는 시약은 무엇인가? KOH

버터의 위조를 검정하는 검사법은 무엇인가? 라이헤르트 마이슬가

유지의 불용성, 휘발성 지방산 함량을 나타내는 값은 무엇인가? 폴렌스케가

전체 유지중 불용성 지방산의 함량을 나타내는 값은 무엇인가? 헤어너가

왁스를 구성하는 성분 2가지는 각각 무엇인가? 지방산, 고급알코올

불건성유에는 어떤 것들이 있는가? 올리브유, 땅콩유, 피마자유